El inglés ha sido uno de los mayores atractivos del DP World Tour durante casi una década. Señalado como de los jugadores más populares entre compañeros y aficionados por igual, Fleetwood tiene cinco títulos DP World Tour y dos participaciones en la Ryder Cup.
Fleetwood tuvo una distinguida carrera amateur, incluyendo victorias en el Scottish Amateur Stroke Play Championship de 2009 y en el English Amateur de 2010, y también representó a Gran Bretaña e Irlanda en la Walker Cup de 2009 antes de convertirse en profesional un año después.
El nativo de Southport ganó su primer título profesional en 2013 en el Johnnie Walker Championships en Gleneagles, Escocia. Pasarían cuatro años antes de su siguiente victoria (en el Abu Dhabi HSBC Championship de 2017), pero luego llegarían tres seguidas en las siguientes tres temporadas: el French Open de 2017, una exitosa defensa del título en el Abu Dhabi HSBC Championship de 2018 y otro triunfo en el Nedbank Golf Challenge de 2019 en Sudáfrica.
La racha llevaría a Fleetwood al noveno lugar en la clasificación mundial y le otorgaría un lugar en el equipo de la Ryder Cup de 2018, donde él y Francesco Molinari hicieron historia al ganar sus cuatro partidos en Le Golf National, ayudando a Europa a obtener una rotunda victoria.
Durante la pandemia de la covid-19, Fleetwood luchó por mantener el impulso, pero cayó hasta el número 50 del mundo. Sin embargo, en 2022 ha terminado seis torneos entre los 10 primeros, incluyendo una quinta posición en el US PGA Championship y una cuarta en la 150 edición de The Open Championship en St. Andrews.
Esta vuelta a su mejor nivel le ha visto escalar rápidamente al No. 26 del mundo. Con la vista puesta en regresar al Top-10, su próxima victoria promete estar a la vuelta de la esquina.
